Bắt đầu chơi bóng

Năm 1981, Del Piero bắt đầu chơi bóng tại San Vendemiano. Năm 1988, anh được các tuyển trạch viên chú ý, và xa nhà lúc 13 tuổi để thi đấu cho đội trẻ Padova. Năm 16 tuổi anh có trận đấu chính thức đầu tiên tại Serie B, và vào ngày 22 tháng 11 năm 1992 anh có bàn thắng chuyên nghiệp đầu tiên trong trận thắng Ternana Calcio 5-0. Năm 1993, cố Chủ tịch Giampiero Boniperti đã mang Del Piero về Juventus với giá 5 tỷ lire, cùng 150 triệu lire mỗi năm.

Juventus

Thành công tại châu Âu

Năm 1993, anh chuyển đến Juventus, và chơi cho đội bóng thành Torino 19 mùa giải cho đến khi hết hợp đồng vào hè 2012. Del Piero ra mắt Serie A trong trận đấu với Foggia tháng 9 năm đó, và có bàn thắng đầu tiên trong trận đấu tiếp theo với Reggiana sau khi vào sân từ ghế dự bị. Trong trận đấu đầu tiên có mặt đủ 90 phút, anh đã lập một hat-trick vào lưới Parma. Năm đó Juventus đã vô địch Scudetto sau tám năm, và thành công của anh vẫn chưa dừng lại ở đó. Cùng với Bà đầm già, anh giành tám chức vô địch Serie A, cho dù hai chức vô địch năm 2005 & 2006 bị tước do calciopoli, một Champions League, một Coppa Italia và một Cúp liên lục địa. Anh cũng ghi bàn khi Juventus thua Borussia Dortmund 1-3 trong trận chung kết Champions League năm 1997.Mùa giải tiếp theo, 1997-1998, là mùa giải thành công nhất của Del Piero. Anh ghi 21 bàn tại Serie A, và là vua phá lưới Champions League với 10 bàn thắng, trong đó có một pha đá phạt mẫu mực và một hat-trick vào lưới AS Monaco tại bán kết. Juventus một lần nữa thất bại tại trận chung kết trước Real Madrid bởi bàn thắng duy nhất của Predrag Mijatović. Tuy nhiên họ vẫn có những thành công tại giải nội địa với chức vô địch Serie A lần thứ 25 trong lịch sử.

Chấn thương

Tháng 11 năm 1998, Del Piero dính một chấn thương đầu gối nghiêm trọng trong trận hòa 2-2 trước Udinese. Chấn thương khiến anh nghỉ đến hết mùa và Juventus chỉ cán đích ở vị trí thứ 6 với sự vắng mặt của Del Piero.